飯山は奥信濃の中心都市で、千曲川に沿った静かな城下町です。飯山城はその市街地の北東にある丘の上に築かれていました。この城は中世、常岩牧の泉氏の居城跡でしたが、のちに上杉謙信が信濃に出陣した際の拠点となったと伝えられています。現在、城跡は公園になっており、桜の名所として多くの人々を集めています。